قبل لحظات من قتله برصاص جندي من الحكومة البوليفية، قال الثوري إرنستو تشي جيفارا لجلاده: "أطلق النار، أيها الجبان! إنك ستقتل رجلاً فقط!" توفي جيفارا بعد ذلك بوقت قصير، في 9 أكتوبر 1967 عن عمر يناهز 39 عامًا، لكنه كان محقًا في تأكيده أن هذا لن يكون نهاية إرثه. اليوم، يأخذ هذا الإرث دائمًا شكل صورة واحدة، التقطاتها جيريليرو هيرويكو، والتي أطلق عليها البعض أشهر صورة في العالم.
التقطت تلك الصورة في 5 مارس 1960، قبل سبع سنوات من وفاة جيفارا، في جنازة العمال الذين قتلوا في انفجار في ميناء كوبي ألقت حكومة فيدل كاسترو الثورية باللوم فيه على الأمريكيين.
في أواخر يوليو عام 1958، لعب غيفارا دوراً حاسماً في معركة لاس مرسيدس باستخدام مجموعة محاربين لوقف استدعاء ألف وخمسمائة رجل من قبل باتيستا كانوا ضمن خطة لتطويق وتدمير قوات كاسترو. بعد سنوات قام الميجور لاري بوكمان من قوات المشاة البحرية الأمريكية بالتحليل وتقدير ووصف تكتيكات تشي لهذه المعركة بأنها رائعة. خلال هذا الوقت أيضا أصبح غيفارا الخبير الرائد في تكتيكات الكر والفر ضد جيش باتيستا، حيث كان يقوم بالضرب ثم يتلاشى مرة أخرى في الريف قبل تمكن الجيش من الهجوم المضاد.
مع استمرار الحرب قام جيفارا بقيادة مجموعة جديدة من المقاتلين غربا للقيام بدفعة نهائية تجاه هافانا، قام غيفارا بالسفر مشيا على الأقدام واستغرق الأمر 7 أسابيع شاقة حيث كان يتحرك ليلاً فقط لتجنب الكمائن، وكثيراً ما كان لا يأكل لعدة أيام.
في الأيام الأخيرة من شهر ديسمبر عام 1958، كان على جيفارا مهمة تقسيم الجزيرة إلى قسمين عن طريق الاستيلاء على مقاطعة لاس فيلياس.
في غضون بضعة أيام نفذ سلسلة من الانتصارات التكتيكية الرائعة سمحت له بالسيطرة على جميع المقاطعات ولكن دون العاصمة سانتا كلارا، توجه غيفارا بكتيبته الانتحارية للهجوم على سانتا كلارا، التي أصبحت النهاية الحاسمة للانتصار العسكرى.
