تمر اليوم الذكرى الـ529 على نزول كريستوفر كولومبوس على جزيرة بورتوريكو فى العالم الجديد، وذلك خلال رحلته الثانية إلى العالم الجديد، وعند وصوله للجزيرة كانت مأهولة بقبائل الـ "تاينوس" وكانوا يسمون الجزيرة "بوريكن" أو "بروينكوين" ولكن كولومبوس أطلق عليها "سان خوان بواتيستا" نسبة إلى المعمدان القديس جون.
بدأ تاريخ بورتوريكو مع استيطان شعب الأوستونويد في أرخبيل بورتوريكو ما بين عامي 3000 و2000 قبل الميلاد، هذا وقد سكن الجزيرة بعض القبائل الأخرى مثل قبائل أراواك وسالادويو الهندية ما بين عام 430 قبل الميلاد وعام 1000 بعد الميلاد. كانت الثقافة الأصلية السائدة وقت وصول كريستوفر كولومبوس إلى العالم الجديد في 1492 هي ثقافة التاينوس التي انتهت في النصف الثانى من القرن السادس عشر بسبب استغلال المستوطنين الإسبان والحرب التي شنوها ضد التاينيين والأمراض التي أحضروها.
وكانت أول مستوطنة إسبانية هى "كابارا"، وتم تأسيها فى 8 أغسطس 1508 على يد خوان بونس دى ليو، وكان ملازما يعمل تحت كولومبوس وأصبح فيما بعد أول حاكم للجزيرة.
بعد اكتشاف كولومبوس لكريستوفر، وأطلق عليها سان خوان باوتيستا تكريما لخوان أمير استورياس (1478-1497) ابن فيرناندو الثانى وايزابيل الأولي، واستولى عليها باسم تاج قشتالة في التاسع عشر من نوفمبر عام 1493 عقب وصوله إلى شاطئ مدينة اجوادا حاليا، تكونت أول مستعمرة كابارا في الثامن من أغسطس عام 1508 عن طريق خوان بونثه دي ليون، وهو ملازم في جيش كولومبوس ولاحقا أصبح الحاكم الأول للجزيرة.
في العام التإلى تم التخلي عن المستعمرة لصالح جزيرة أخرى قريبة من الساحل تسمى بورتوريكو ولها ميناء طبيعى، في عام 1511 تأسست مستعمرة ثانية سان جيرمان في جنوب شرق الجزيرة، أخذت الجزيرة خلال عقد العشرينات (1520) اسم بورتوريكو، بينما تحول الميناء إلى سان خوان.
الاستعمار هو تطبيق لنظام التكليف الذي طبقه الإسبان في كل أنحاء العالم الجديد، اتخذ المستوطنون من التاينوس عبيدا لهم وأمدوهم بالحماية العسكرية مقابل العمل المنوط إليهم، في السابع والعشرين من نوفمبر عام 1512، أصدر فيرناندو الثانى قانون بورجوس الذي عدل نظام التكليف وحوله إلى نظام يسمى التوزيع بهدف وضع حد لاستغلال السكان الأصليين، حظر هذا القانون استخدام العقاب بأى طريقة ضد السكان الأصليين منظما ساعات عملهم ورواتبهم وحالتهم الصحية وحملهم على تعلم أصول الدين المسيحى.
وفي عام 1511 تمرد التاينوس ضد الإسبان، حيث قام أوريوان بالعودة إلى خطط أجويبانا وأمر بإغراق الجندى الإسبانى دييجو سالثيدو ليقرروا إذا ما كان الإسبان قابلين للموت أم لا، وظلوا محتفظين بالجثة لمدة 3 أيام بعد إغراقه ليتأكدوا من موته. على الرغم من ذلك تم إخماد الثورة بسهولة عن طريق "بونثه دي ليون" وبعد بضعة عقود هلك السكان بسبب الأمراض والعنف والمعدل العإلى للموت انتحارا.